Povijest Bosne oko sredine srednjeg vijeka često je zbrkana i dovodi čovjeka u nedoumicu. Ipak, ističu se trojica moćnih vladara: Kulin ban (koji je vladao od 1180. do 1204.), ban Stjepan Kotromanić (1322-1353) i kralj Stjepan Tvrtko (1353-1391). Pod drugim od ove trojice Bosna se proširila i na kneževinu Hum (Hercegovinu), a pod trećim se proširila još dalje na jug i domogla se velikog dijela dalmatinske obale.

Za druge polovice Tvrtkove vladavine Bosna je uistinu bila najmoćnija država na zapadu Balkana. Jedini dio današnje Bosne koji nije bio uključen u Tvrtkovo kraljevstvo jest pojas zemlje na sjeverozapadu gdje se danas nalazi grad Bihać, što je tada pripadao hrvatsko-ugarskom teritoriju.

To su bili vrhunci srednjovjekovne bosanske moći i nezavisnosti. U različnim razdobljima između vladavine te trojice vladara, Bosna je bila podijeljena, bilo službeno bilo de facto, kao posljedica borbe za vlast među lokalnim plemićkim porodicama. Premda je društveni i politički sustav u Bosni bio u osnovi feudalan, ipak nije riječ o strogoj formi feudalizma u kojoj bi plemićki posjedi pripali kruni kad plemići ne bi izvršili svoju vojnu dužnost: plemići su bili samostalni zemljoposjednici i često su sa svojih pozicija teritorijalne moći diktirali tko će naslijediti bosansku krunu.¹ Tu leže korijeni stalne nepostojanosti u bosanskoj politici u srednjem vijeku.

Ugarska je za sve to vrijeme bila dominantna susjedna zemlja. U 13. i na početku 14. stoljeća Srpska je Kraljevina također prerasla u moćnu državu u vojnom smislu; ipak, začudo, srpski kraljevi nisu nikad ozbiljno pokušali osvojiti Bosnu.² Ugarski kraljevi imali su pak višeput priliku ustanoviti kako je teško domoći se Bosne zbog nepristupačnosti njena terena, a kad se jednom i osvoji, sumnjiva je bila vrijednost tog posjedovanja zbog neposlušnosti zemljoposjed-ničke vlastele.

Udaljenost Bosne bila je i glavni razlog najizrazitijoj i najzagonetnijoj značajki njezine srednjovjekovne povijesti: šizmatičnoj Crkvi bosanskoj. čini se da se ta crkva otcijepila od Katoličke crkve u trinaestom stoljeću, i daje bez konkurencije djelovala u Bosni sve do dolaska franjevaca, koji su pokušali obnoviti vlast Rimske crkve u četrdesetim godinama 14. stoljeća.

¹ Truhelka, "Das mittelalterliche Staatswesen", str. 72; Fine, Late Medieval Balkana,^. 18-21.
² Orbini spominje jedan neuspjeli pokušaj za vladavine Stjepana Kotromanića: Regna de gli Slavi, str. 354-355.